Joaquim Leonardo da Rocha nasceu a 6 de Novembro de 1756, filho primogénito do pintor Joaquim Manuel da Rocha. Aos 25 anos matriculou-se, com o seu irmão João Francisco da Rocha, na Aula Pública de Desenho onde o seu pai era professor. Distinguiu-se como pintor e gravador a água-forte, tendo sido também igualmente dedicado à música (foi um distinto tocador de cravo) e à literatura.
Em 1783 partiu para a China na companhia do então eleito bispo de Pequim D. Alexandre de Gouveia - Leonardo da Rocha assinara contrato com o Governo da rainha para exercer o magistério referente à sua profissão, na corte chinesa.
Apesar das dúvidas que surgiram em relação à data desta viagem, parece-nos que a hipótese mais correcta é a apresentada por Júlio Jesus no seu livro Joaquim Manuel da Rocha: Joaquim Leonardo da Rocha: pintores dos séculos XVIII/XIX, que dá como certa a partida de D. Alexandre e Leonardo da Rocha a 6 de Abril de 1783. Certa, no entanto, é a data de 18 de Janeiro de 1785 quando D. Alexandre de Gouveia chegou à sede do seu bispado. Certo também é que Leonardo da Rocha, não passou além de Cantão.
Havendo embarcado com o novo bispo de Pequim, o pintor chegou a Macau, seguindo pouco depois para Cantão. No entanto, arrependido da empresa que tomara, declara terminantemente que não avança nem mais um passo e recusa-se a sair do barco com medo de que o retivessem para sempre na China. Como resultado da amarga questão volta o artista a Macau, onde é detido, tendo sido enviado para Lisboa, preso às ordens da rainha, com grande consternação do seu companheiro de viagem D. Alexandre de Gouveia:

«No mesmo dia em que eu devia sair de Cantão desapareceu o pintor Rocha e fingindo-se a bordo de um navio me escreveu escusando-se da jornada de Pequim, que lhe representaram com tristes cores, como também a residência nesta corte, na qual ele não faria o negócio vantajoso que se lhe propusera em Portugal. Esta história demorou a minha jornada até ao dia 6 de Setembro (...)». [Carta de D. Alexandre de Gouveia dirigida ao Cenáculo, datada de 20 de Agosto de 1785]

De volta a Lisboa, é recebido com valimento pelos marqueses de Alorna, que já haviam patrocinado a sua atribulada viagem ao Oriente, e pouco depois casa com D. Eusébia Bárbara Valadas. Após o casamento, poucas são as indicações da vida do pintor, até cerca de 1808 quando, pela segunda vez, Leonardo da Rocha parte de novo em viagem, desta vez para a Madeira donde já não mais irá voltar.
A proximidade de Leonardo da Rocha com os condes de Alorna sempre lhe havia granjeado vantagens, mas no decorrer das primeiras invasões napoleónicas, o então 3.º marquês de Alorna, D. Pedro de Almeida Portugal, em 1810, é declarado traidor da pátria, acusado de, nas campanhas e cargos que exerceu como comandante geral das forças portuguesas, ter abandonado o país e servido a causa de Napoleão Bonaparte.
E talvez esta seja a explicação da partida de Leonardo da Rocha para tão peculiar destino. Numa altura em que o marquês e as pessoas que lhe eram próximas começaram a ser visados pelo governo da regência, esta terá sido, provavelmente, a última benesse que conseguiu do seu protector, tanto mais que foi no início de 1808 que a Legião Portuguesa seguiu para França.
Parte então o retratista para a Ilha da Madeira em 1808. A sua estada na ilha fez despertar o interesse, por parte de alguns notáveis madeirenses, na criação de uma Aula de Desenho e Pintura na cidade do Funchal, propondo para a sua regência o pintor Joaquim Leonardo da Rocha.
No seguimento desta proposta foi apresentado um pedido ao Governador da Madeira Pedro Fagundes Bacelar de Antas e Menezes, que fez seguir o ofício para o Visconde de Anadia. Pouco tempo depois, por carta régia de 17 de Julho de 1809, foi efectivamente criada a Aula de Desenho e Pintura no Funchal, e nela provido o pintor Leonardo da Rocha.
Já no exercer das suas funções o pintor escreveu um opúsculo de natureza didáctica intitulado Medidas gerais do corpo humano arranjadas em diálogo, e método fácil para uso da real aula de desenho e pintura da ilha da Madeira em 1810, que foi publicado em Lisboa no ano de 1813.
A longa permanência de Leonardo da Rocha no Funchal é a fase menos conhecida da sua biografia; a par dos diversos retratos que atestam a sua presença na Madeira, pouco se sabe sobre a vivência do autor, restando-nos a indicação da sua morada na Rua de Santa Maria de acordo com o termo de óbito que declara a sua morte a 8 de Maio de 1825.

Da obra de Joaquim Leonardo da Rocha encontram-se no Museu Quinta das Cruzes quatro exemplares: 1) o Retrato de D. João VI; 2) O Retrato de Manuel Serrão; 3) o Retrato do Brigadeiro Jorge Frederico Lecor; 4) e a recentemente adquirida Vista da Fortaleza de Nossa Senhora da Conceição do Ilhéu da Pontinha, único registo paisagístico conhecido do retratista.

Vista da Fortaleza de Nossa Senhora da Conceição do Ilhéu da Pontinha

Vista da Fortaleza de Nossa Senhora da Conceição do

Ilhéu da Pontinha

Joaquim Leonardo da Rocha

1.º quartel do século XIX