A colecção de Pintura do Museu Quinta das Cruzes enquadra-se na leitura das restantes colecções, permitindo ao visitante contextualizar a informação adquirida ao longo do percurso museográfico. A formação desta colecção, durante bastantes anos condicionada por doações e legados, foi objecto, nestes últimos anos, de um processo de renovação, que passou pela aquisição de diversas obras, seguindo uma política de conjugação entre o valor artístico das obras, e o seu valor patrimonial para a Região.
Este núcleo compreende diversas temáticas como as pinturas de cariz religioso, os retratos, as paisagens e a pintura de costumes, abarcando um período cronológico maioritariamente situado entre o século XVII e meados do século XX, com predominância para o século XIX.
No espólio do Museu estão representados diversos pintores, numa profusão de autorias, donde destacamos, de entre os pintores estrangeiros, August Plum (1815-1876), J.C. Maggs (1819-1895), Johan Fredrick Eckersberg (1822-1870), L. Hoslt (1848-?) e W.G. James (século XIX).
Do conjunto dos artistas portugueses presentes na colecção destacamos Bento Coelho da Silveira (1620-1708), Luís Tomasini (1823-1902), Joaquim Leonardo da Rocha (1756-1825), Tomás José da Anunciação (1818-1879), José Rodrigues de Carvalho (1828-1887) e Alfredo Miguéis (1883-1943).
Tipologicamente diverso, o núcleo de Pintura do Museu apresenta alguns exemplares de particular interesse como o Retrato de D. Francisco de Moura Corte Real - 3.º Marquês de Castelo Rodrigo (datado do século XVII) e o Retrato de Nuno de Freitas Lomelino, antigo proprietário da Quinta das Cruzes e último morgado da referida propriedade, da autoria do já citado José Rodrigues de Carvalho e datado de 1869.
Presentes também na colecção, destacam-se alguns núcleos que constituem verdadeiras referências do mais recente passado artístico da Região, casos do núcleo de pinturas e aguarelas de Max Römer (1878-1960) e de Francisco Maya (1915-1993).